Từ 1885 trở đi nhiều thế hệ người Việt đã tiếp tục tranh đấu giành lại độc lập và tái sáp nhập Nam kỳ vào Việt Nam. Tranh đấu đòi độc lập là con đường nhiều thế hệ trí thức VN đã theo đuổi. Nó khởi đầu với phong trào Cần Vương vào 1885 đến các cuộc khởi nghĩa do Phan Ðình Phùng, Hoàng Hoa Thám. Các sĩ phu như Phan Bội Châu, Phan Châu Trinh, v.v. đã tiếp tục nêu cao lá cờ tranh đấu cho độc lập. Sau những đợt đấu tranh bạo động, có nhiều phong trào chủ trương hiện đại hóa đất nước – du học tại nhiều quốc gia, học hỏi Tây phương qua các trường đại học - để tân canh đất nước tranh đấu giành lại độc lập. Theo bước đi của các bậc tiền bối, cụ tham tri Đinh Xuân Trạc khuyến khích con trai mình ra Bắc theo học văn hóa Tây phương để tranh đấu hữu hiệu hơn.

Lúc đầu được đào tạo qua hệ thống giáo dục cổ điển, nhưng ông cũng tham gia - hấp thụ văn hóa Tây phương khi ông học tại trường Lycée Albert Sarraut ở Hà Nội. Năm 1926, ông bị đuổi khỏi trường vì tham gia biểu tình nhân dịp đám ma nhà ái quốc Phan Châu Trinh. Sau đó ông vào Sài Gòn (Nam kỳ) học tại trường Lycée Chasseloup Laubat đậu tú tài môn triết với hạng tối ưu. Ông cũng được giải thưởng khi thi các trường trung học của khu vực Pháp (Concours général des lycées de France et d’Outre mer). Ông vào khóa đầu tiên của trường Đại học Luật Hà Nội mới được thành lập và ra trường năm 1933 với bằng cử nhân luật.

Năm 1938 ông kết hôn với cô Trần thị Kim Dung con gái cụ Trần Ðình Duyệt (hiệu là An Thái), xuất thân gia đình công giáo có người tử vì đạo ở Nam Định.

Ông sinh được bốn con - hai trai, hai gái (Đinh Thị Tố Quyên (1941 -) có chồng là Mai Viết Hiếu; T.S. Đinh xuân Quân (1943 -) tiến sĩ kinh tế làm việc trong vai trò cố vấn cải cách kinh tế và hành chánh cho các tân chính phủ hoặc chính phủ của các quốc gia đang phát triển, Đinh Xuân Quốc (1946 – 1965) và B.S. Đinh Thị Tố Quỳnh (1950 -), có chồng là Kiều Quang Chẩn.